La vigna che offre il rosso della nostra cantina è oggi nuova, ma antica e ben testimoniata è la vocazione per il vino di questa terra. Così era quel 2 di marzo del 1363 quando Angelo di Cenne si comprò, per 22 fiorini d’oro dal cerchiaio montalcinese Cecco di Nanni detto el Peccia e da Gemma sua moglie due pezzi di terra in contrada el Petroso. Il 30 novembre 1364 Niccolò di Muccio, detto Morezino, entrò in possesso, sempre al Petroso, di una vigna con colombaia e relativo polloneto sborsando a Nuccio di Cino 21 fiorini d’oro. Una bella vigna assolata esistente al Petroso doveva esser quella attestata nel 1469. La mattina della festa della Santa Croce, il 14 settembre di quell’anno, Giacomo d’Agostino era nella Piazza del Mercato di Montalcino in mezzo a una piccola folla ad aspettare con ansia il banditore per conoscere le date stabilite dai priori del Comune per l’inizio delle vedemmie secondo il dettato dello Statuto generale del Comune. Il giorno prima egli aveva visto con grande preoccupazione l’uva dei suoi anguillacci molto avanti nella maturazione e sapeva bene Giacomo che occorreva rispettare la deliberazione dei priori, motivata dalla garanzia delle qualità delle uve che venivano raccolte e dalle implicazioni giuridiche: nei giorni delle vendemmie infatti erano sospese molte funzioni pubbliche come quelle dei tribunali civili ed ecclesiastici. Finalmente il banditore uscì dal Palazzo, dette fiato alla tromba e proclamò che l’uva bianca poteva esser vendemmiata a die sancti Angeli, mentre l’uva rossa a die quarta octobris. I Montalcinesi avrebbero dovuto iniziare a raccogliere l’uva bianca dal giorno della festa di s. Michele Arcangelo, il 29 settembre, e quella rossa dalla festa di s. Francesco, dal 4 ottobre. Giacomo vide il suo raccolto rovinato e senza indugio decise di avanzare ai priori la formale richiesta della deroga dalla deliberazione. Il 17 settembre i priori, riuniti in consiglio, accolsero la petizione e concesserunt licentiam Iacobo Augustini vendemiandi quamdam eius vineam in loco silvestri dicto al Petroso: Giacomo poteva così raccogliere immediatamente le uve mature della sua vigna.

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